1795, 18 сентября – родился в семье подполковника Федора Андреевича Рылеева и его жены Анастасии Матвеевны, урожд. Эссен.

1800 – Анастасия Матвеевна Рылеева порывает с мужем и поселяется в приобретенном ею имении Батово Петербургской губернии Софийского уезда. Сын Кондратий живет с ней.

1801, 12 января – зачислен в приготовительный класс Первого кадетского корпуса в Петербурге, где он пробыл свыше двенадцати лет. Там были написаны первые произведения Рылеева.

1814, 1 февраля – выпущен прапорщиком в конную роту № 1 Первой резервной артиллерийской бригады, которая вела боевые действия во Франции.
Конец февраля – рота Рылеева направлена в Дрезден, в распоряжение саксонского генерал-губернатора князя Репнина.

1814, ноябрь – Рылеев со своей ротой возвратился в Россию и остановился в городе Несвиж Слуцкого уезда Минской губернии.

1815, 12 апреля – в период наполеоновских Ста Дней артиллерийская рота Рылеева направляется во Францию, но не принимает участия в военных действиях.
Сентябрь – Рылеев в Париже. Здесь он написал «Письма из Парижа».
Осень – Рылеев со своей ротой находится в Виленской губернии.

1817, февраль – конноартиллерийская батарея, переименованная из 1-й в 11-ю, прибыла в город Мценск Орловской губернии.
Апрель – батарея перемещена в Острогожский уезд Воронежской губернии. Рылеев поселяется в слободе Подгорное.

1819, январь – Указ о том, что «прапорщик Рылеев увольняется от службы подпоручиком по домашним обстоятельствам».
22 января – состоялась свадьба Рылеева с Натальей Михайловной Тевяшовой, дочерью помещика, жившего в слободе Подгорное.
23 августа – Рылеев с женой выехал в Батово, к матери.

1819, сентябрь – 1820, февраль – Рылеев в Петербурге, знакомится с многими литераторами (А. Измайловым, Кюхельбекером, Дельвигом, Гречем, Гнедичем, Пушкиным), с издателями журнала «Невский Зритель», с книгопродавцем Олениным.

1820, февраль – октябрь – в Подгорном.
23 мая – у Рылеевых родилась дочь Анастасия.
Весна и лето – напечатаны несколько мелких стихотворных произведений Рылеева в журнале А. Е. Измайлова «Благонамеренный».

1820, октябрь – Рылеев приезжает в Петербург без семьи, как раз после возмущения гвардейского Семеновского полка. Весь Петербург встревожен.
Осень – вступает в масонскую ложу «Пламенеющей Звезды».
Декабрь – вышел номер журнала «Невский Зритель» с сатирой Рылеева «К временщику» (сатира на Аракчеева). Рылеев намеревается стать соиздателем этого журнала.

1821, 24 января – дворянство Петербургского уезда избрало Рылеева заседателем Петербургской уголовной палаты.
25 апреля – избран членом-сотрудником Вольного общества любителей российской словесности.
Конец мая – начало октября – в Подгорном. Там в это время написаны первые думы.
Июнь – Рылеев послал на суд Гнедичу первую думу — «Курбский».
Сентябрь – нанимает в Петербурге, на 16-й линии Васильевского острова дом, где поселяется с женой, дочерью и сводной сестрой Анной Федоровной.
28 ноября – за думу «Смерть Ермака» переименован из члена-сотрудника в действительные члены Вольного общества любителей российской словесности.

1822, апрель – Рылеев дважды выступает в Петербургской уголовной палате в защиту крестьян Гостилицкой вотчины графа Разумовского.
Июнь – июль – в Острогожске, Харькове и Киеве.
30 ноября – цензурное разрешение на выход в свет альманаха «Полярная Звезда» на 1823 год.

1820–1822 – состоит в масонской ложе «Пламенеющей Звезды».

1823, начало года – И. И. Пущин принимает Рылеева в Северное общество.
5 апреля – Рылеев принят в действительные члены Вольного общества любителей словесности, наук и художеств.
22 мая – публичное заседание Вольного общества любителей российской словесности в доме Державина; здесь В. Туманский декламировал отрывок из новой поэмы Рылеева «Войнаровский».
Сентябрь – у Рылеевых родился сын Александр.
20 декабря – цензурное разрешение на выпуск альманаха «Полярная Звезда» на 1824 год. Написана ода «Гражданское мужество»; работа над поэмой «Войнаровский».

1824, январь – Рылеев поступает на службу в Российско-Американскую компанию правителем дел.
20 февраля – Бестужев и Рылеев дали обед участникам «Полярной Звезды» в доме Бестужевых на Васильевском острове.
Весна – Рылеев с семьей переезжает на новую квартиру в дом Российско-Американской компании – № 72 на набережной Мойки.
Конец февраля – дуэль Рылеева с прапорщиком К.Я. Шаховским.
Март – беседа Рылеева с приехавшим в Петербург П.И. Пестелем.
2 июня – cмерть матери Рылеева.
6 сентября – cмерть сына Рылеева.
Конец сентября – Рылеев с женой и дочерью выехали в слободу Подгорное.
Начало декабря – Рылеев проездом из Острогожского уезда в Петербург останавливается в Москве, где встречается с декабристами, хлопочет об издании «Дум» и «Войнаровского».
Середина декабря – Рылеев в Петербурге, в котором только начали наводить порядок после опустошительного наводнения, при котором пострадала и квартира Рылеева.
Декабрь – Рылеев избран в Думу Северного общества.
Работа над поэмой «Наливайко»; ода «На смерть Бейрона» и другие стихи.

1825, январь – первое письмо Рылеева к Пушкину в Михайловское (отправленное с И. И. Пущиным).
8 января – цензурное разрешение на выход в свет поэмы «Войнаровский».
20 января – цензурное разрешение на выход в свет альманаха «Полярная Звезда» на 1825 год.
Март – вышли в свет «Думы» и «Войнаровский», изданные в Москве, и альманах «Полярная Звезда» на 1825 год.
Май – поездка в Кронштадт.
10 сентября – участвует секундантом в дуэли своего двоюродного брата К.П. Чернова с флигель-адъютантом В. Новосильцевым.
Сентябрь – Рылеев пишет стихотворение «На смерть Чернова».
Ноябрь – вторая поездка Рылеева в Кронштадт.
19 ноября – смерть Александра I в Таганроге.
10 декабря – Великий князь Константин отказался от престола в пользу Николая. Совещание у Рылеева, решение сорвать присягу Николаю I и совершить переворот.
1 декабря – многолюдное собрание декабристов у Рылеева; решение поднять гвардейские полки и привести их в день новой присяги на Сенатскую площадь.
12 декабря – Рылеев узнает об измене Ростовцева; решение о захвате Зимнего дворца и в случае необходимости — уничтожении царской семьи.
13 декабря – Николай I написал манифест о своем вступлении на престол. Ряд совещаний декабристов — у Бестужевых, у Трубецкого, у Рылеева. Выработка окончательного плана восстания и манифеста «К русскому народу».
14 декабря – ночью и утром последние организационные хлопоты Рылеева — разъезды по гвардейским казармам, встречи с декабристами. Около 11 часов утра на Сенатской площади появились две роты Московского полка. Рылеев на площади. Почти до трех часов дня он то отлучался с площади (ходил в казармы, искал Трубецкого, пытался убедить Михаила Пущина вывести Коннопионерный эскадрон и т. д.), то возвращался обратно. После трех он уже не мог пробраться к своим сквозь заграждение. Расстрел восставших картечью он видел из толпы, окружавшей площадь.
14 декабря, в начале 12-го часа ночи – Рылеев арестован и доставлен в Зимний дворец, где с него был снят первый допрос сначала Толем и Бенкендорфом, потом самим Николаем. Ровно в полночь за Рылеевым замкнулась дверь камеры № 17 в Алексеевской равелине Петропавловской крепости.

1826, январь – май – ответы Рылеева на «вопросные пункты» Следственной комиссии, очные ставки, письма к Николаю I, к жене Наталье Михайловне.
9 июня – свидание Рылеева с женой и дочерью в крепости.
12 июля – Рылееву объявлен смертный приговор.
13 июля – Рылеев, а также Пестель, Каховский, Муравьев-Апостол и Бестужев-Рюмин повешены на площади Кронверкской куртины.
25 июля – комендант Петропавловской крепости «препроводил» Наталье Михайловне Рылеевой оставшиеся после смерти мужа 535 рублей.